Với niềm đam mê ca hát, Jack từ bỏ con đường sư phạm và gia nhập nhóm hiphop G5R.
Năm 2019, Jack ra mắt ca khúc "Hồng Nhan". Bài hát nhanh chóng trở thành một hiện tượng trong giới trẻ Việt Nam.
Thừa thắng xông lên, Jack kết hợp cùng K-ICM ra mắt "Bạc Phận", và cũng như trước đó, hài hát nhanh chóng dẫn đầu các bảng xếp hạng âm nhạc trong nước.
Cũng trong thời gian này, Jack quyết định đầu quân về công ty ICM, chung một nhà với K-ICM. Bộ đôi liên tiếp ra mắt những ca khúc "khủng" như: "Sóng Gió", "Em Gì Ơi"...
Cuối năm 2019, sau những lùm xùm với K-ICM và công ty quản lý, Jack rời khỏi ICM.
Đầu năm 2020, Jack ra mắt ca khúc "Là Một Thằng Con Trai" đánh dấu điểm khởi đầu cho sự nghiệp solo của anh.